(-)-(1Z)-[(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4-methoxycyclohex-2-en-1-yliden]acetonitrile | 100757-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1Z)-[(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4-methoxycyclohex-2-en-1-yliden]acetonitrile
• 英文别名: bauhinin；(-)-bauhinin；(2Z)-2-[(4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
• CAS: 100757-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: LZYYZVIACZQHFH-VWNCQVFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1Z)-[(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4-methoxycyclohex-2-en-1-yliden]acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 bauhinilide
  参考文献：
  名称：

  紫荆花的化学成分。

  摘要：

  一种新的二氢黄酮醇糖苷二聚体6,6-bisastilbin（1）和一种新的含腈代谢物（Z）-5α，6β-二羟基-4β-甲氧基-2-环己烯-Δ1 ，α-乙腈（2）三种已知的类似物，bauhinin，bauhinilide，和dehydrodicatechin A，已从的乙醇提取物中分离紫荆罗非鱼。通过光谱和化学方法确定它们的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.728209
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (-)-(1Z)-[(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4-methoxycyclohex-2-en-1-yliden]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Bauhinin

  摘要：

  The total synthesis of the naturally occurring cyanoglucoside (-)-bauhinin (1) was achieved starting from the optically pure oxatrinorbornenone 2 in 12 steps and 8% overall yield. The aglycone of (-)-bauhinin was easily obtained from the optically pure oxatrinorbornenone derivative 6 by a Wittig-Horner reaction followed by the opening of the oxa bridge. Glycosidation with tetra-O-isobutyryl-D-glucosyl bromide 9 as the reagent in the Koenigs-Knorr reaction afforded glucoside 10 in 58% yield, which, after photoisomerization and deprotection, gave (-)-bauhinin (1).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<890::aid-hlca890>3.0.co;2-q