4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one | 1644085-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1644085-92-6
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S
• 分子量: 224.204
• InChiKey: SOUFDMATEYGUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one 在 (S)-2,15-dibromotetraphenylene-1,16-diol 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3R,4E)-3-(trifluoromethyl)-1-(thiophen-3-yl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸与烯酮的手性羟基四苯撑催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01637
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-3-thiophen-3-yl-propionic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.3 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073