3-(2-methoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 331445-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 331445-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: CVDQWXZLMYGWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1-(thiophen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化新型3-芳基-3-（苯硫基）-1-（噻吩-3-基）丙-1-酮衍生物的合成和表征

  摘要：

  含有噻吩基-3-噻吩衍生物（一系列4A - 4I）经查耳酮类化合物analogua（反应制备3A - 3I和苯硫酚在KOBu-催化量的存在下）吨在CH 2氯2至中度高产。该反应的机理途径是通过在查尔酮衍生物（3a - 3i）中将苯酚的Michael型加成来解释的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180484
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected lactonization accompanying addition of ethyl acetoacetate to chalcones derived from 3-acetylthiophene

  摘要：

  含有噻吩环的查尔酮衍生物通过3-乙酰基噻吩与芳香醛的缩合反应制备，产率优异。在固体NaOH存在的CH2Cl2中，将乙酰乙酸乙酯加入查尔酮衍生物3a-3h中，结果形成了双环内酯衍生物5a-5h和6-(乙氧羰基)环己烯酮衍生物6a-6h的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc2010150

文献信息

• PREHEATED FLY-ASH CATALYZED ALDOL CONDENSATION: EFFICIENT SYNTHESIS OF CHALCONES AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME 3-THIENYL CHALCONES
  作者：RANGANATHAN ARULKUMARAN、SAMBANDHAMOORTHY VIJAYAKUMAR、S PAZHANIVEL SAKTHINATHAN、DAKSHNAMOORTHY KAMALAKKANNAN、KALIYAPERUMAL RANGANATHAN、RAMAMOORTHY SURESH、RAJASEKARAN SUNDARARAJAN、GANESAN VANANGAMUDI、GANESAMOORTHY THIRUNARAYANAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200008

  日期：——
• Budak, Yakup; Burcu Guerdere; Kececi, Meryem, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 1, p. 85 - 91
  作者：Budak, Yakup、Burcu Guerdere、Kececi, Meryem、Ceylan, Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Some Novel Multisubstituted 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Burhan Yilmaz、Yakup Budak

  DOI：10.1080/00397911.2013.840004

  日期：2014.4.3

  In this study, we describe systematic preparation of a series of aryl-substituted pyridine derivatives. The 1,5-dicarbonyls (3a-i) were prepared in the solvent-free conditions starting from chalcone derivatives (1a-i). The target compounds, 4-aryl-2-(thiophen-3-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]-pyridine derivatives (5a-i), were synthesized by a cyclization reaction of the 1,5-dicarbonyls (3a-i) with ammonium acetate (NH4OAc) in acetic acid. The characterization of synthesized compounds was proved by elemental analyses, infrared, mass spectrometry, and H-1 and C-13 NMR spectroscopy. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]