2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-isoindoline-1,3-dione | 15936-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 15936-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD22873867
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ZMOXNJASBYOKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-isoindoline-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2,2'-(5,5-dimethylhept-2-ene-1,7-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239
• 作为产物：
  描述：

  N-异戊基邻苯二甲酰胺 在 sodium percarbonate 、 C₂₇H₂₃ClFeN₅O₄^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以57%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe 络合物对小分子和大分子中未活化的 C-H 键进行无溶剂羟基化

  摘要：

  缓解塑料废物危机的一种方法是“化学升级回收”，其中废塑料要么转化为具有更高经济价值的产品，要么解聚为其组成单体。为了实现这一目标，已经报道了几种金属催化的聚合物后官能化，但取得了不同程度的成功，主要是由于缺乏选择性、使用苛刻的反应条件以及使用对环境不友好的溶剂。我们在此展示了使用内部开发的 (Et 4 N) 2 [Fe III -(Ph,Me-bTAML)] ( 3 )对合成大分子（聚烯烃和聚苯乙烯）中的主链3 ° C–H键进行选择性羟基化在无溶剂机械化学条件下形成复合物和固体Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2 (SPC；过碳酸钠)。该反应仅在室温下采用简单的机械化学研磨或球磨。极性官能团-OH成功地结合到聚合物主链中，没有任何链降解和交联。相同的反应条件也用于选择性羟基化小有机分子，包括复杂的天然产物。3 °C-H键反应的速率和选择性远远超过均相条件下的反应。机理研究表明，机械研磨3和

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00775

文献信息

• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• C–H oxygenation at tertiary carbon centers using iodine oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Ryo Ito、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc03735c

  日期：——

  An oxidation system in which iodic acid (HIO3) is used as an oxidant in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) permitted the selective hydroxylation of tertiary C–H bonds and the lactonization of carboxylic acids containing a tertiary carbon center. These reactions are operationally simple and proceed under metal-free conditions using commercially available reagents, thus offering an ideal tool

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在的情况下，使用碘酸（HIO 3）作为氧化剂的氧化系统允许叔C–H键的选择性羟基化和含叔碳中心的羧酸的内酯化。这些反应操作简单，可使用市售试剂在无金属条件下进行，因此为在叔碳中心高效氧化C–H键提供了理想的工具。
• Tuning Selectivity in Aliphatic C–H Bond Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides and Phthalimides Catalyzed by Manganese Complexes
  作者：Michela Milan、Giulia Carboni、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acscatal.7b02151

  日期：2017.9.1

  Site selective C–H oxidation of N-alkylamides and phthalimides with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by manganese complexes is described. These catalysts are shown to exhibit substantially improved performance in product yields and substrate scope in comparison with their iron counterparts. The nature of the amide and imide group and of the N-alkyl moiety are shown to be effective tools in order to

  描述了锰配合物催化过氧化氢水溶液对N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺进行的选择性CH-H氧化。与铁对应物相比，这些催化剂显示出在产品收率和底物范围方面表现出显着改善的性能。酰胺和酰亚胺基团以及N-烷基部分的性质被证明是有效的工具，可以根据空间，电子，和立体声电子效果。此外，在新戊酰胺的轴承的α-CH的反应和的乙酰胺衍生物，观察到形成以良好的收率和优良的产品的化学选择性的α羟产物的2该小组再次指出了立体电子效应所起的重要作用，并支持了这些氧化是通过氢原子转移（HAT）进入高价锰-氧物种进行的假设。当使用相对较低负载的富电子锰催化剂时，在较短的反应时间内和温和的实验条件下可获得良好的产品收率和质量平衡。这些反应用于制备目的的潜在效用在对药物感兴趣的底物的新戊酰胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的位点选择性氧化中得到强调。
• Selective Radical Fluorination of Tertiary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：He Chen、Zhonglin Liu、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201708197

  日期：2017.11.27

  described. The halogen‐exchange fluorination proceeds efficiently in acetonitrile at room temperature under metal‐free conditions and exhibits a wide range of functional group compatibility. Furthermore, the reactions are highly selective in that alkyl chlorides and primary and secondary alkyl bromides remain intact. A radical mechanism is proposed for this selective fluorination.

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。