(-)-(S)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline | 696664-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline
• 英文别名: (S)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline；(2S)-2-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 696664-24-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: YYESNHNDELZYQX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(S)-N(1)-methyl-2-[2′-(3″-hydroxy-4″-methoxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of alkaloid (−)-galipeine

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-galipeine was accomplished in seven steps with 54% overall yield from isovanillin based on Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a quinoline derivative as a key step, with its absolute stereochemistry being established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-(3'-benzyloxy-4'-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  由氯甲酸酯活化的喹啉和异喹啉的不对称氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503073

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinolines and Isoquinolines Activated by Chloroformates
  作者：Sheng-Mei Lu、You-Qing Wang、Xiu-Wen Han、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.200503073

  日期：2006.3.27
• The enantioselective total synthesis of alkaloid (−)-galipeine
  作者：Peng-Yu Yang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.012

  日期：2004.4

  The first total synthesis of (-)-galipeine was accomplished in seven steps with 54% overall yield from isovanillin based on Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a quinoline derivative as a key step, with its absolute stereochemistry being established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.