N-((2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl)-acetamide | 146668-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl)-acetamide
• CAS: 146668-91-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: DBCOOAYBVUUVQO-IHRMTKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 K-phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 5-C-Acetamidomethyl-5-deaminoneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-C-乙酰氨基甲基-2-脱氧-D-甘露糖的酶链延伸合成N-乙酰神经氨酸的C-5同源物

  摘要：

  乙酰化2后，得到的吡喃果糖基-2-ulose 1与硝基甲烷缩合。用硼氢化物处理产生立体选择性4。然后还原，乙酰化，解块，和酸水解，得到C-2支链状N-乙酰甘露糖胺7这是酶促转化成的第一个已知的C-5同源物支8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74709-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-C-乙酰氨基甲基-2-脱氧-D-甘露糖的酶链延伸合成N-乙酰神经氨酸的C-5同源物

  摘要：

  乙酰化2后，得到的吡喃果糖基-2-ulose 1与硝基甲烷缩合。用硼氢化物处理产生立体选择性4。然后还原，乙酰化，解块，和酸水解，得到C-2支链状N-乙酰甘露糖胺7这是酶促转化成的第一个已知的C-5同源物支8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74709-5