5-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 954382-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-tert-butyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 954382-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: NOZBITYJQBGRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R)-(-)-N,N'-bis(5-tert-butyl-3-tertbutyldimethylsilylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的塞伦配体的便捷，高产合成。

  摘要：

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol0713436
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的塞伦配体的便捷，高产合成。

  摘要：

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol0713436

文献信息

• Design and Development of Highly Effective Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja026088t

  日期：2002.5.1

  report describes the design and development of chiral Co(III)-salen catalysts for enantioselective Diels-Alder reactions. A crystal structure of a Co-salen catalyst with two equivalents of benzaldehyde provided insight on the factors that may be important for enantioselectivity. On the basis of this structural information, new catalysts were prepared in which the "bay region" tert-butyl groups were replaced

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。
• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• Highly Active Ethylene Polymerization and Regioselective 1-Hexene Oligomerization Using Zirconium and Titanium Catalysts with Tridentate [ONO] Ligands
  作者：Tieqi Xu、Jie Liu、Guang-Peng Wu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ic2014286

  日期：2011.11.7

  structures of complexes 2, 8, and 11 were established by single-crystal X-ray diffraction studies. Upon activation with methylaluminoxane, complexes 1–9 are active for ethylene polymerization. The activities and half-lifes of the catalyst systems based on zirconium complexes are more than 106 g of polyethylene (mol Zr)−1 h–1 and 6 h, respectively. Complex 9 is more active and long-lived, with a turnover frequency

  一系列三齿双阴离子配体[4- t Bu-6-R-2-（3-R'-5- t Bu-2-OC 6 H 2）N = CH C 6 H 2 O] 2–（L） [R = R'= t Bu（L1）; R = CMe 2 Ph，R'= t Bu（L2）; R =金刚烷基，R'= t Bu（L3）；R = R'= CMe 2 Ph（L4）; 合成R ＝ SiMe 2 t Bu，R′＝ CMe 2 Ph（L5）]。TiCl 4与1当量配体的反应甲苯中的L1 - L5可得到通式LTiCl 2 [L = L1（1）;的五配位钛络合物。L2（2）; L3（3）; L4（4）; L5（5）]。向钛络合物5中添加四氢呋喃（THF）容易得到THF溶剂化的六配位络合物6，其也通过使TiCl 4与1当量的配体L5在THF中反应而获得。ZrCl 4与1或2当量的配体L1 - L5的反应得到六配位锆单（配体）锆配合物LZrCl
• Enhanced Asymmetric Induction for the Copolymerization of CO₂and Cyclohexene Oxide with Unsymmetric Enantiopure SalenCo(III) Complexes: Synthesis of Crystalline CO₂-Based Polycarbonate
  作者：Guang-Peng Wu、Wei-Min Ren、Yi Luo、Bo Li、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ja300667y

  日期：2012.3.28

  Enantiopure metal-complex catalyzed asymmetric alternating copolymerization of CO(2) and meso-epoxides is a powerful synthetic strategy for preparing optically active polycarbonates with main-chain chirality. The previous studies regarding chiral zinc catalysts provided amorphous polycarbonates with moderate enantioselectivity, and thus, developing highly stereoregular catalysts for this enantioselective

  对映纯金属配合物催化的 CO(2) 和中间环氧化物的不对称交替共聚是一种强大的合成策略，用于制备具有主链手性的光学活性聚碳酸酯。先前关于手性锌催化剂的研究提供了具有中等对映选择性的无定形聚碳酸酯，因此，非常需要为这种对映选择性聚合开发高度有规立构的催化剂。在此，我们报告了使用不对称对映纯的 salenCo(III) 配合物与双（三苯基膦）氯化亚胺 (PPNCl) 作为催化剂，从内消旋环己烯氧化物合成高度全同立构的聚（碳酸环己烯）。手性诱导剂如（S）-环氧丙烷或（S）-2-甲基四氢呋喃的存在显着提高了（S，S)-salenCo(III) 催化剂体系。在从基于 (S,S)-salenCo(III) 配合物 4d 的催化剂体系获得的所得聚碳酸酯中观察到高达 98:2 的 RR:SS，在 (S) )-2-甲基四氢呋喃。主要的 ONIOM (DFT:UFF) 计算是为了研究 (S)-诱导剂与氧化环己烯的竞争配位对
• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。