(4R,5R)-5-(cyclobutylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide | 1309384-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(cyclobutylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 1309384-55-1
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₅
• 分子量: 460.614
• InChiKey: JWUGLRJQSVBNIB-VCYMZNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(cyclobutylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(2R,3R)-4-cyclobutyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代泛酰胺的孪生二烷基衍生物：合成和抗菌活性

  摘要：

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.053
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (4R,5R)-5-(cyclobutylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代泛酰胺的孪生二烷基衍生物：合成和抗菌活性

  摘要：

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.053