(S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸 | 1197020-22-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸
• 中文别名: (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]庚酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)heptanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(Fmoc-amino)heptanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 1197020-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: DSEDZIUESKRBOW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclo-[Asn-Pro-(L-2-aminoheptanoyl)-Phe-Gly-Asn-Leu]
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素A的全合成及其通过天冬酰胺脱酰胺反应转化为环孢菌素B和C

  摘要：

  描述了三种紧密相关的环肽天然产物，环环糖苷A–C的总合成。通过天冬酰胺的脱酰胺途径，环甜菜碱A可以很容易地转化为环甜菜碱B和C，这表明这些化合物可能是生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3023853
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸
  参考文献：
  名称：

  串联钌-亚烷基催化的交叉复分解/氢化：亲脂氨基酸的合成。

  摘要：

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2522

文献信息

• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• STABLE SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PARION SCIENCES, INC.

  公开号：US20150376145A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A very stable, selective and renally safe sodium channel blocker represented by the formula: The invention also includes a variety of compositions, combinations and methods of treatment using this inventive sodium channel blocker.

  一种由以下式子代表的非常稳定、选择性和肾脏安全的钠通道阻滞剂：该发明还包括使用这种创新的钠通道阻滞剂的各种组合、组合和治疗方法。
• Synthesis of enantiomerically pure (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-5,5,5-trifluoroisoleucine and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-5,5,5-trifluoro-<i>allo</i>-isoleucine
  作者：Holger Erdbrink、Elisabeth K Nyakatura、Susanne Huhmann、Ulla I M Gerling、Dieter Lentz、Beate Koksch、Constantin Czekelius

  DOI：10.3762/bjoc.9.236

  日期：——

  A practical route for the stereoselective synthesis of (2S,3S)-5,5,5-trifluoroisoleucine (L-5-F₃Ile) and (2R,3S)-5,5,5-trifluoro-allo-isoleucine (D-5-F₃-allo-Ile) was developed. The hydrophobicity of L-5-F₃Ile was examined and it was incorporated into a model peptide via solid phase peptide synthesis to determine its α-helix propensity. The α-helix propensity of 5-F₃Ile is significantly lower than Ile, but surprisingly high when compared with 4’-F₃Ile.

  开发了一种立体选择性合成(2S,3S)-5,5,5-三氟异亮氨酸(L-5-F3Ile)和(2R,3S)-5,5,5-三氟-异亮氨酸(D-5-F3-allo-Ile)的实用路线。检查了L-5-F3Ile的亲水性，并通过固相肽合成将其并入模型肽中，以确定其α-螺旋倾向性。与Ile相比，5-F3Ile的α-螺旋倾向性显著降低，但与4'-F3Ile相比则令人惊讶地高。
• Lipid-Conjugated Rhamnose for Immune System Recruitment and Oncotherapy
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140112975A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  L-Rhamnose antigen-lipid conjugates for recruitment of the immune system to sites of tumor growth for initiating an anti-tumor antigen response. Methods for introducing L-rhamnose antigen-conjugated lipids into cell membranes such that L-rhamnose antigens are displayed on the cell surface. The cells can be tumor cells and more specifically can be melanoma cells. Cells are contacted with one or more L-rhamnose antigen-lipid conjugates such that L-rhamnose antigen-lipid conjugates are inserted into the cell membrane. The cells can be contacted for example by intratumoral injection. Pharmaceutical compositions containing the L-rhamnose antigen-lipid conjugates and therapeutic methods employing the conjugates and compositions.

  L-岩藻糖抗原-脂质共轭物用于招募免疫系统到肿瘤生长部位，以启动抗肿瘤抗原反应。介绍L-岩藻糖抗原共轭脂质进入细胞膜的方法，使L-岩藻糖抗原显示在细胞表面。细胞可以是肿瘤细胞，更具体地可以是黑色素瘤细胞。将细胞与一个或多个L-岩藻糖抗原-脂质共轭物接触，使L-岩藻糖抗原-脂质共轭物插入细胞膜。例如，可以通过肿瘤内注射接触细胞。含有L-岩藻糖抗原-脂质共轭物的制药组合物和使用共轭物和组合物的治疗方法。