Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid | 79522-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
• CAS: 79522-92-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: YEELBAWKPSBSET-DKQOGILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含Lewisx决定簇的六糖的化学合成，将β-（1-> 6）连接到线性三甘露糖核心和缺乏岩藻糖的前体五糖。

  摘要：

  将苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-1-硫代-α，β-甘露吡喃糖苷（5）与苄基O-（2,3,4-三-O-苄基- β-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（12）在NIS-三氟甲磺酸存在下除去氯乙酰基，关键中间体，苄基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O -苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷e（14）。6和7与受体14的类似缩合，然后除去保护基，分别得到16和18。预期这些化合物可用于针对我们目前正在研究的相关合成抗原的抗体的特异性研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00376-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572

文献信息

• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3102 - 3114
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——