(2Z,5Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,5-dienoyl azide | 633302-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,5Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,5-dienoyl azide
• CAS: 633302-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂Si
• 分子量: 281.43
• InChiKey: ZYYQRNVNCWFZPV-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,5-dienoyl azide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(1Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,4-dienyl]-N-[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin A

  摘要：

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03026
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 P₂-Ni 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2Z,5Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,5-dienoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin A

  摘要：

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03026

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Crocacin A
  作者：John T. Feutrill、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch03026

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of the electron-transport inhibitor crocacin A (1) is described. The key step involved acylation of the anion derived from dienecarbamate (6) with the acid chloride (5) to afford the enamide (14). Desilylation, oxidation, and N-deprotection gave acid (17), which was coupled with glycine methyl ester to afford (1).

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。