3-Bromo-3',4'-difluorobiphenyl | 1443311-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-3',4'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 1443311-64-5
• 化学式: C₁₂H₇BrF₂
• 分子量: 269.088
• InChiKey: RIBFSBZBCVYQBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 sodium tetrachloroplatinate(II) hydrate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Bromo-3',4'-difluorobiphenyl 、 3',4'-difluoro-4-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铂催化的简单芳烃的 C–H 芳基化

  摘要：

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ja408112j

文献信息

• Platinum-Catalyzed C–H Arylation of Simple Arenes
  作者：Anna M. Wagner、Amanda J. Hickman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja408112j

  日期：2013.10.23

  with diaryliodonium salts. The site selectivity of these reactions is predominantly controlled by steric factors. Remarkably, Na2PtCl4-catalyzed naphthalene arylation proceeds with opposite site selectivity compared to that obtained with Na2PdCl4 as the catalyst. Preliminary mechanistic studies provide evidence for a Pt(II)/Pt(IV) catalytic cycle involving rate-limiting C-C bond-forming reductive elimination

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。