ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro--4'-(methoxymethoxy)spiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate | 95019-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro--4'-(methoxymethoxy)spiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro-4'-(methoxymethoxy)spiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate；ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro-4'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-5'H-[1]pyrindine]-1'(2'H)-carboxylate
• CAS: 95019-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: NHVVJEVPIHTHNI-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro--4'-(methoxymethoxy)spiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate 在 溴 、 phosphorus pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (4'β,4'aα,7'aα)-3',4',4'a,7'a-tetrahydro--4'-(methoxymethoxy)spiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3