ethyl (4β,4aα,5β,7aα)-hexahydro-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1H-1-pyrindinecarboxylate | 95019-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (4β,4aα,5β,7aα)-hexahydro-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1H-1-pyrindinecarboxylate
• CAS: 95019-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: CLQXCCAPSUAUSJ-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4β,4aα,5β,7aα)-hexahydro-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1H-1-pyrindinecarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2aα,3α,4E,7bα)-4-ethylidene-2a,3,4,6,7,7b-hexahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 phosphorus pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 ethyl (4β,4aα,5β,7aα)-hexahydro-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1H-1-pyrindinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a054