5-(3-Benzyloxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 586363-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5-(3-Benzyloxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 586363-96-4
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₇
• 分子量: 559.703
• InChiKey: FEUWYDHSZBWNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Benzyloxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-[5-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propylcarbamoyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide RGD antagonists: A novel class of mimetics, the 5,8-disubstituted 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-2-one lactam

  摘要：

  The 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-2-one lactam 1 adequately substituted on both cycles A and B as scaffolds mimics the conformationally constrained beta-turn of the tripeptide RGD signaling motif of fibronectin. Using an in vitro assay, we establish that trans diastereoisomer 1b dissociates a soluble fibronectin-integrin alpha(5)beta(1) complex at concentrations comparable to those of a linear RGDS peptide as a competitor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00181-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 5-(3-Benzyloxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide RGD antagonists: A novel class of mimetics, the 5,8-disubstituted 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-2-one lactam

  摘要：

  The 1-azabicyclo[5.2.0]nonan-2-one lactam 1 adequately substituted on both cycles A and B as scaffolds mimics the conformationally constrained beta-turn of the tripeptide RGD signaling motif of fibronectin. Using an in vitro assay, we establish that trans diastereoisomer 1b dissociates a soluble fibronectin-integrin alpha(5)beta(1) complex at concentrations comparable to those of a linear RGDS peptide as a competitor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00181-1