2-亚乙基己醛 | 25409-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚乙基己醛
• 英文名称: 2-butyl-2-butenal
• 英文别名: 2-butyl-but-2-enal；2-ethylidenehexanal
• CAS: 25409-08-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RAPHJZMCZKGDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.66
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid; cooked or roasted aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.447-1.453

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚乙基己醛 在 Baker's yeast 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性2-乙基己基侧链对窄带隙共轭聚合物PCPDTBT和PCDTPT的手性的影响†

  摘要：

  合成了两种含有手性2-乙基己基侧链的窄带隙共轭聚合物：聚[（4,4-双（2-乙基己基）环戊基-[2,1- b：3,4- b ']二噻吩）-2,6 -diyl- ALT - （2,1,3-苯并噻二唑）-4,7-二基]（PCPDTBT *）和聚[（4,4-双（2-乙基己基）环戊二烯并[2,1- b：3,4 - b 0]二噻吩）-2,6-二基ALT - [1,2,5] -thiadiazolo [3,4 ç ]吡啶]（PCDTPT *）。手性取代基的存在提供了一个手柄来研究链间聚集体和/或在溶液中的这些共轭聚合物的二级结构的和在薄膜的几何形状通过圆二色性（CD）光谱，前提是侧链中的不对称性转化为旋光性共轭骨架。在不良溶剂系统中观察到CDPDTBT *和PCDTPT *的CD信号，表明聚集体中存在手性有序。基于PCPDTBT *的相对各向异性因素，它们显示出比PCDTPT *更大的手性顺序。此外，

  DOI：

  10.1039/c6sc00908e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醛 在 二苯基二硒醚 、 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 2-亚乙基己醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644

文献信息

• Enantioselective 1,2-Addition of α-Aminoalkyl Radical to Aldehydes via Visible-Light Photoredox Initiated Chiral Oxazaborolidinium Ion Catalysis
  作者：Jae Yeon Kim、Yea Suel Lee、Yuna Choi、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02443

  日期：2020.9.18

  Enantioselective 1,2-addition reaction of α-aminoalkyl radical to α,β-unsaturated or aromatic aldehydes to synthesize highly optically active β-amino alcohols has been developed. In the presence of chiral oxazaborolidinium ion catalyst and photosensitizer, the reaction provides desired β-amino allylic or benzylic alcohols with high yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  已经开发了α-氨基烷基与α，β-不饱和或芳族醛的对映选择性1，2-加成反应，以合成高度旋光活性的β-氨基醇。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂和光敏剂的存在下，反应以高产率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）提供所需的β-氨基烯丙基或苄基醇。
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• Effect of chiral 2-ethylhexyl side chains on chiroptical properties of the narrow bandgap conjugated polymers PCPDTBT and PCDTPT
  作者：Stephanie L. Fronk、Ming Wang、Michael Ford、Jessica Coughlin、Cheng-Kang Mai、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1039/c6sc00908e

  日期：——

  Additionally, GIWAXS analysis reveals that PCPDTBT* films are more ordered than what is observed for the same polymer containing racemic 2-ethylhexyl chains. Upon solution deposition, the chiral ordering is found to translate to the solid-state microstructure for PCPDTBT* but not PCDTPT*. The presence of a pyridyl nitrogen on the thiadiazolo[3,4-c]pyridine ring of PCDTPT* favors a planar conformation for the backbone

  合成了两种含有手性2-乙基己基侧链的窄带隙共轭聚合物：聚[（4,4-双（2-乙基己基）环戊基-[2,1- b：3,4- b ']二噻吩）-2,6 -diyl- ALT - （2,1,3-苯并噻二唑）-4,7-二基]（PCPDTBT *）和聚[（4,4-双（2-乙基己基）环戊二烯并[2,1- b：3,4 - b 0]二噻吩）-2,6-二基ALT - [1,2,5] -thiadiazolo [3,4 ç ]吡啶]（PCDTPT *）。手性取代基的存在提供了一个手柄来研究链间聚集体和/或在溶液中的这些共轭聚合物的二级结构的和在薄膜的几何形状通过圆二色性（CD）光谱，前提是侧链中的不对称性转化为旋光性共轭骨架。在不良溶剂系统中观察到CDPDTBT *和PCDTPT *的CD信号，表明聚集体中存在手性有序。基于PCPDTBT *的相对各向异性因素，它们显示出比PCDTPT *更大的手性顺序。此外，