dimethyl 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1,2-dicarboxylate | 167258-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 167258-99-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: DKDPCQUZBGNJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1,2-dicarboxylate 、 di<2H3>methyl acetylenedicarboxylate 以 萘烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-O,3-O-dimethyl 9-O,10-O-bis(trideuteriomethyl) 4,11-dimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-2,3,9,10-tetracarboxylate 、 3-O,4-O-dimethyl 9-O,10-O-bis(trideuteriomethyl) 2,11-dimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-3,4,9,10-tetracarboxylate 、 1,12-dimethyl 2,3,7,8-tetrakis(methyl-d3) (1R,3aS,8aS)-10-isopropyl-4,11-dimethyl-1H,6H-1,3a:6,8a-diethenoazulene-1,2,3,7,8,12-hexacarboxylate 、 1,12-dimethyl 2,3,4,5-tetrakis(methyl-d3) (1R,3aS,8aR)-7-isopropyl-9,11-dimethyl-1H,6H-1,3a:6,8a-diethenoazulene-1,2,3,4,5,12-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  愈创唑及其3-甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  7-异丙基-1,3,4-三甲基az（3-甲基愈创木酚; 2）与过量的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下热反应导致形成相应的庚烯-（5a / 5b和6a /参见图6b；参见方案3）和1，2，2，5-二氮杂环戊烯-1，2-二羧酸酯（分别为7和8）。这些化合物与少量相应的四环化合物（“抗” -13）一起通过重排（5a / 5b和6a / 6b），逆-狄尔斯-阿尔德反应（7和8）以及Diels - Alder与两个主要三环中间体（14和15；参见方案5）与ADM（' anti' - 13）的反应，这是通过将ADM选择性地加成到五元化合物上而形成的响2。在一个竞争的狄尔斯-阿尔德反应，ADM也被添加到的七元环2，导致三环化合物的形成9和10和的狄尔斯-阿德耳加合物“抗9和第三三环中间体16的“ -11”和“抗” -12分别与9和10处于200°热平衡（参见方案6）。己二烯基羧酸盐5a

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750804
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 7-isopropyl-1,4-dimethyl-3-<(E)-2-phenylethenyl>azulene 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1940- 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal and Ru-catalyzed Reactions of Styryl-Substituted Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770723

  日期：1994.11.2

  are formed, the corresponding benzanellated azulene trans-29 ist found to be the second main product (21 and 10%, respectively) under both reaction conditions. The thermal reaction yields also the benzanellated azulene 28 which is not found in the catalyzed variant of the reaction. Heptalene-1,2-dicarboxylates are also formed from 4-[(E)-styryl]azulenes (e.g. (E)-33 and (E)-34; Scheme 14) and ADM at

  1-[（E）-苯乙烯基] azulenes与十氢化萘中的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在190-200°的热反应不会导致相应的庚烯1,2-二羧酸酯的形成（方案2）。主要产物是相应的薁基-1,2-二羧酸酯（见4和9），并伴有benzanellated薁反式- 10A和反式- 11分别。后者的化合物通过起始天青烯和ADM的Diels - Alder反应，然后与ADM进行烯反应形成（参见方案3）。[RuH 2（PPh 3）4 ]在ACN中于110°催化4,6,8-三甲基-1-[[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes（R = H，MeO，Cl;流程4）与ADM的反应主要成分为1,2-二氮杂ul。但是，在这种情况下，也会少量生成相应的庚烯1,2-二羧酸酯（3-5％；方案4）。所述benzanellated薁反式- 10A和反式-图10b是在反应混合物中少量（2-3％）也有发现。还观察到了少量的（