1,2-(allyloxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose | 324041-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-(allyloxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose
• CAS: 324041-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZPMIUDYSDPYYBF-RYKMKORYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(allyloxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-(allyloxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Synthesis of Two Tetra- and Four Pentasaccharide Fragments of<i>Shigella flexneri</i>Serotypes 3a and X O-Antigens from a Common Tetrasaccharide Intermediate
  作者：Julien Boutet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.200800693

  日期：2008.11

  Ac→2]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→}n ((E)ABAcCD)n polymer were synthesized as their propyl glycosides by use of a common fully protected (E)ABAcC intermediate (9). Tetrasaccharide 9 derived from the condensation of an EA donor and a BAcC acceptor. Partial and full deprotection gave free tetrasaccharides (E)ABAcC and (E)ABC, respectively. Alternatively, 9 was converted into a trichloroacetimidate

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient synthesis of a 6-deoxy-talose containing tetrasccharide found in Franconibacter helveticus LMG23732 T
  作者：Yiren Xu、Tianheng Xu、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.002

  日期：2018.5

  Synthesis of the 6-deoxy-talose (6-dTal) containing tetrasaccharide, naturally found in Franconibacter helveticus LMG23732T, has been described. The synthetic method utilized an allyloxyethylidene group for protecting the 1-OH and 2-OH groups of rhamnopyranose and a redox reaction for synthesizing 6-deoxy talose, which eventually formed a disaccharide containing α-Glcp-(1→2)-6dTalp configured glycosidic

  已经描述了在瑞士弗氏杆菌LMG23732T中天然发现的含有四糖的6-脱氧-塔洛糖（6-dTal）的合成。该合成方法利用烯丙氧基亚乙基基团保护鼠李吡喃糖的1-OH和2-OH基团，并通过氧化还原反应合成6-脱氧塔洛糖，最终形成含有α-Glcp-（1→2）-6dTalp构型糖苷的二糖。键使用[2 + 2]综合策略。
• Zhu; Kong, Synlett, 2000, # 12, p. 1783 - 1787
  作者：Zhu、Kong

  DOI：——

  日期：——