7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile | 1100051-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1100051-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: MBVCTPSKDFLGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到7-methyl-3-phenyl-1H-thiopyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫化钠促进室温下稠喹啉的合成

  摘要：

  一种由 2-炔基喹啉-3-腈和钠合成噻吩并[4,3- b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的新型、简单且环保的策略已经描述了在室温下无催化剂条件下的硫化物 (Na 2 S·9H 2 O)。在这个反应中，一种容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）作为硫源，导致生成多种官能化的硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4 - b ]quinolin-1-ones 通过硫化、环化和空气氧化获得中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1039/d1ob01085a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 7-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到7-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基辅助硫代酰胺型喹诺酮衍生物与炔烃的钯催化脱硫Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra06337j

文献信息

• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• Metal-free POCl₃ promoted stereoselective hydrochlorination of ethynylated azaheterocycles
  作者：Ritush Kumar、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c9ob00841a

  日期：——

  POCl3 as a chlorinating agent under metal-free reaction conditions. Mechanistic studies show that the reaction proceeded via nucleophilic attack of POCl3 on the nitrogen of the quinoline ring in a stereoselective manner. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis and were used in the cross-coupling reaction and metal-free synthesis of heterocycles. The developed protocol features

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。
• Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[b][1,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia
  作者：Atish Chandra、Bhawana Singh、Shraddha Upadhyay、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.010

  日期：2008.12

  An efficient copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene to 2-ethynylquinolines is described. We further discussed the one pot facile annulation of 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes to 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridines in aqueous ammonia in excellent yield.

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。
• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。