ethyl N-[[5-amino-1-(4-cyanophenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate | 945661-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-[[5-amino-1-(4-cyanophenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate
• CAS: 945661-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₂
• 分子量: 308.299
• InChiKey: AQFYFIVZYHBDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[[5-amino-1-(4-cyanophenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-[5-Amino-4-(5-oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)imidazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 5-amino-1-(4'-cyanophenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 生成 ethyl N-[[5-amino-1-(4-cyanophenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820