3-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-4-hydroxypyrazol | 34035-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-4-hydroxypyrazol
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 34035-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DUXVGFRPMKRJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-4-hydroxypyrazol 在 palladium 10% on activated carbon 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-(2-benzyl-4-hydroxy-5-phenylpyrazol-3-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR IXA

  摘要：

  公开号：

  WO2009143039A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-carbonyl-4-phenylbutyrate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-4-hydroxypyrazol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel hydroxy pyrazole based factor IXa inhibitor

  摘要：

  Synthesis and biological data of a novel selective and efficacious factor lXa inhibitor are described along with its crystal structure in factor VIIa. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.123

文献信息

• New one-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipole cycloadditions of ethyl diazoacetate with α-methylene carbonyl compounds
  作者：Antimo Gioiello、Asiya Khamidullina、Maria Carmela Fulco、Francesco Venturoni、Simon Zlotsky、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.152

  日期：2009.11

  A facile one-pot procedure for the synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate is described. Cycloadditions with α-methylene carbonyl compounds utilizing 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as base and acetonitrile as solvent provide pyrazoles with excellent regioselectivity and good yields. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-water

  描述了通过重氮乙酸乙酯的1，3-偶极环加成合成吡唑-5-羧酸酯的简便的一锅法。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱和乙腈作为溶剂，用α-亚甲基羰基化合物进行环加成反应，吡唑具有良好的区域选择性和良好的收率。发现该反应通过多米诺1，3-偶极环加成-水消除而进行。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Clasby Martin C.

  公开号：US20110065682A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of Formulae I-III; as disclosed herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, prodrug or stereoisomer thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboembolic disorder.

  本发明涉及公式I-III的新型杂环化合物，如本文所述或其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯、前药或立体异构体。还揭示了包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Heterocyclic compounds as factor IXA inhibitors.
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2805939A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of Formulae I: as disclosed herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, prodrug or stereoisomer thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboembolic disorder.

  本发明涉及式 I 的新型杂环化合物： 或其药学上可接受的盐、溶液剂、酯、原药或立体异构体。还公开了包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Bertho; Nuessel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 457, p. 292
  作者：Bertho、Nuessel

  DOI：——

  日期：——
• US8148363B2
  申请人：——

  公开号：US8148363B2

  公开（公告）日：2012-04-03