(3S,4S)-4-amino-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-proline | 1414607-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-amino-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1414607-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: BPJHPJVFBIBDEF-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (3S,4S)-4-amino-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成受保护的4-氨基和4-叠氮基-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316612