细叶青蒌藤素 | 20421-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 细叶青蒌藤素
• 英文名称: (+)-crotepoxide
• 英文别名: cretopoxide；crotepoxide；futoxide；[(1R,2R,4R,5S,6R,7S)-5,6-diacetyloxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 20421-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: ASAWUXMEXFAFMU-DBDULZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 四氧化钌 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 细叶青蒌藤素
  参考文献：
  名称：

  First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (−)-quinic acid

  摘要：

  The optically active crotepoxide 1 and iso-crotepoxide 2 have been constructed from quinic acid involving a singlet oxygen photooxygentation as the key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00004-3

文献信息

• Conversion of β-Senepoxide to Crotepoxide: Total Synthesis of (+)-Crotepoxide
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.800

  日期：1987.2

  Total synthesis of (+)-crotepoxide has been accomplished by chemical conversion of (+)-β-senepoxide which was prepared from (−)-7-endo-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid.

  (+)-crotepoxide 的全合成是通过 (+)-β-senepoxide 的化学转化完成的，由 (-)-7-endo-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-羧酸制备.
• First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (−)-quinic acid
  作者：Tony K.M Shing、Eric K.W Tam

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00004-3

  日期：1996.2

  The optically active crotepoxide 1 and iso-crotepoxide 2 have been constructed from quinic acid involving a singlet oxygen photooxygentation as the key step.
• Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-<i>iso</i>-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹
  作者：Tony K. M. Shing、Eric K. W. Tam

  DOI：10.1021/jo970907o

  日期：1998.3.1

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.

表征谱图