5-苯基-3H-呋喃-2-酮 | 1955-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-苯基-3H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-phenyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-phenylfuran-2(3H)-one；5-phenyl-2(3H)-furanone
• CAS: 1955-39-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00460031
• 分子量: 160.172
• InChiKey: RSYIZIBZHMNOMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  367.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-amino-3-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  方便地合成一些新的取代的吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基1,2,4-三唑

  摘要：

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430508
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 乙酰氯 作用下， 生成 5-苯基-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-3(2H)-异噻唑-3-酮重排为6-苯甲酰基2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(2H)-酮

  摘要：

  5-苯甲酰基-3(2H)-异噻唑-3-酮 4 通过以下反应转化为相应的异构体 6-苯甲酰基 2-取代的-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(2H)-酮 13顺序：芳酰基丙酰胺 (3) 的制备， (3) 向芳酰基异噻唑酮 (4) 的转化， (4) 的芳酰基羰基通过缩酮化保护，异噻唑酮缩酮 (11) 转化为相应的噻嗪酮缩酮（12），最后是芳酰基噻嗪酮（13）的脱缩酮反应，总产率良好。1,3-噻嗪核是头孢菌素的活性核心，是广泛使用的 β-内酰胺抗生素之一。据称它们还可用作杀虫剂和除草剂以及农用化学品杀真菌剂。1、3-噻嗪已被广泛研究并可根据母体结构中额外氢原子的位置进行分类。2,3-Dihydro-1,3-thiazin-4-ones 研究最少。仅开发了一些基于异噻唑酮环扩大的反应。在以前的工作中，我们已经报道了“通过方案 1 中显示的反应顺序制备了一系列 5-芳酰基异噻唑酮 4 以及一系列脱酰基异噻唑酮

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.247
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基呋喃-2(5H)-酮 、 乙炔 在 5-苯基-3H-呋喃-2-酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以18%的产率得到4-exo-phenyl-cis-3-oxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hoshi, Nobuto; Sato, Kazuhiro; Uda, Hisashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3501 - 3596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• Friedel—Crafts alkylations of ferrocene with unsaturated lactones. Some unusual reactions caused by the β-ferrocenylcarbenium ion
  作者：M. Salisǒvá、Š. Toma、E. Solčániová

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80229-2

  日期：1987.6

  Friedel—Crafts alkylations of ferrocene with 5- and 6-membered unsaturated lactones have been studied. The expected alkylation products were isolated in the case of 5-membered lactones, while several products such as unsaturated ferrocenyl-lactones, ferrocenyldiketones as well as ferrocenylhydroxylactones were isolated in the case of 6-membered lactones. β-Ferrocenylcarbenium ion was suggested to be

  已研究了Friedel-二茂铁与5和6元不饱和内酯的烷基化烷基化反应。对于5元内酯，分离了预期的烷基化产物，而对于6元内酯，分离了几种产物，例如不饱和二茂铁基-内酯，二茂铁基二酮和二茂铁基羟基内酯。在这种情况下，建议使用β-二茂铁基碳鎓离子作为关键中间体。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。