1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene | 81245-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: buta-1,3-diene-1,1,3-triyltribenzene；1,3-Diphenylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 81245-50-3
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: TVVQLMJPLDQJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 132. Photochemical studies of cyclopropenes and cyclopentadienes: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a017
• 作为产物：
  描述：

  3'-Phenyl-1trans,2trans-bis-(α-hydroxy-diphenyl-methyl)-cyclopropan 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring opening of 3-phenyl-1,2-bis(.alpha.-hydroxymethyl)cyclopropanes and 3-phenyl-2-(.alpha.-hydroxydiarylmethyl)diphenylmethylenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a027

文献信息

• Formation of trisubstituted buta-1,3-dienes and α,β-unsaturated ketones <i>via</i> the reaction of functionalized vinyl phosphates and vinyl phosphordiamidates with organometallic reagents
  作者：Petr Oeser、Jakub Koudelka、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1039/d0ra07472a

  日期：——

  ester functional group with organometallic reagents. We found that the functionalized vinyl phosphates were smoothly converted into tri- and tetrasubstituted buta-1,3-dienes via the reaction with aryllithium reagents. Moreover, the vinyl phosphordiamidates were converted into α,β-unsaturated ketones using Grignard reagents. Based on the performed experiments, we proposed a reaction mechanism, which was

  我们研究了含有酯官能团的磷酸乙烯酯和二氨基磷酸乙烯酯与有机金属试剂的反应。我们发现功能化的磷酸乙烯酯通过与芳基锂试剂的反应顺利转化为三和四取代的 1,3-丁二烯。此外，使用格氏试剂将乙烯基磷二酰胺酯转化为α，β-不饱和酮。基于所进行的实验，我们提出了一种反应机理，并通过关键中间体的分离得到了证实。
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• Synthesis of conjugated dienes and polyenes via diethyl phosphite promoted carbonyl olefination
  作者：Ru Wang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra06256f

  日期：——

  A protocol has been developed for the synthesis of conjugated dienes and polyenes from unsaturated carbonyl compounds and Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite. This reaction was conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  已经开发了在亚磷酸二乙酯存在下由不饱和羰基化合物和格氏试剂合成共轭二烯和多烯的方案。该反应方便地在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率进行。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• <scp>Graphene‐Oxide</scp> Mediated Chemodivergent <scp>Ring‐Opening</scp> of Cyclobutanols
  作者：Andrea Brunetti、Angela Pintus、Lorenzo Lombardi、Alessandro Kovtun、Federico Mascietti、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Manuela Melucci、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/cjoc.202200757

  日期：——

  The chemodivergent ring-opening of cyclobutanols is described under the carbocatalytic assistance of graphene oxide (GO). The protocol enables the synthesis of diversely functionalized dienes or indenes (26 examples) based on the amount of GO employed. Spectroscopic (XPS and ssNMR) as well as experimental investigations revealed a direct involvement of the π-domains of GO in tuning the stability of

  在氧化石墨烯 ( GO )的碳催化辅助下描述了环丁醇的化学发散开环。该协议能够根据所用GO的数量合成不同功能化的二烯或茚（26 个示例） 。光谱（XPS 和 ssNMR）以及实验研究表明，GO 的 π 结构域直接参与调节反应过程中碳阳离子中间体的稳定性。