(2α,6β,10β,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one | 135186-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2α,6β,10β,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one
• CAS: 135186-52-6；135269-05-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆S
• 分子量: 458.576
• InChiKey: HRDMQPBSJINEOJ-QISDCOFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,6β,10β,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one 在 Raney Ni(W-2) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to phorbols via the intramolecular Diels–Alder reactions of furans (IMDAF): oxygen bridge cleavage and high stereocontrol during cycloaddition using α′-benzylthio substituted furan substrates

  摘要：

  高压介导的α-苄基硫呋喃底物 1 的 IMDAF 导致高效且高度立体选择性的环加成反应；随后环加合物6的差向异构化是区域特异性的并且氧桥可以通过消除或水解打开。

  DOI：

  10.1039/c39910000527
• 作为产物：
  描述：

  (2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(3-hydroxypropyl)cyclopentane 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 63.67h， 生成 (2α,6β,10β,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Brickwood, Angela C.; Drew, Michael G. B.; Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 913 - 921

  摘要：

  DOI：