甲基(4S)-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯 | 168399-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(4S)-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯
• 中文别名: (4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl (4S)-1-Methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate；methyl (S)-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinecarboxylate；4-Imidazolidinecarboxylic acid, 1-methyl-2-oxo-, methyl ester, (S)-
• CAS: 168399-09-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: FJANCGJMRIFZAV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(4S)-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 Methyl (4S)-3-<(2S)-2-(N-benzylamino)propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Amination by Dynamic Kinetic Resolution Utilizing 2-Oxoimidazolidine-4-carboxylate as a Novel Chiral Auxiliary

  摘要：

  A novel type of stereospecific amination by dynamic kinetic resolution using (4S)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate (1) as a chiral auxiliary was developed. A reaction of a diastereomeric mixture of (4S)-3-[(2RS)-2-bromoacyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates 4 with an amine in the presence of a base in HMPA predominantly afforded (4S)-3-[(2R)-2-(alkylamino)acyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (S,R)-7 in good yields. The reaction proceeded by stereospecific S(N)2 type amination incorporated with rapid interconversion between the substrates (S,S)-4 and (S,R)-4. Mechanistic study suggested that the unique stereoselectivity was induced through the interaction between an amine and the ester group of (S,S)-4 in the transition state. The chiral auxiliary was easily removed with alkoxide anion to afford the alpha-amino acid synthon in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00126a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4(S)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基(4S)-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE MORPHOLINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 吗啉衍生物及其药物组合物和用途

  摘要：

  一种取代的吗啉衍生物，其结构如式(I)所示。此外还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、立体异构体、药物组合物以及其用途。

  公开号：

  WO2022161462A1

文献信息

• In-Peptide Synthesis of Imidazolidin-2-one Scaffolds, Equippable with Proteinogenic or Taggable/Linkable Side Chains, General Promoters of Unusual Secondary Structures
  作者：Rossella De Marco、Junwei Zhao、Arianna Greco、Simone Ioannone、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03055

  日期：2019.5.3

  exploit these Imi scaffolds as general promoters of unusual secondary structures, proteinaceous side chains have been introduced at the N1 position of the five-membered ring, potentially mimicking any residues. Finally, the Imi rings have been equipped with unnatural side chains or with functionalized substituents, which can be utilized as linkers to chemoselectively bind the Imi-peptides onto nanoparticles

  含有肽模拟物（小号） -或（- [R ）-咪唑烷-2-酮-4-羧酸乙酯（1ml）中具有由适宜获得在肽（环化小号（或- ）- [R）-α，β二氨基丙酸（ Dap）残留物。这些Imi支架表现为脯氨酸类似物，其特征在于前述肽键的平坦结构和反式限制的几何形状，并在仿生环境中诱导明确定义的二级结构。而（小号）-Imi肽通过了γ'-转构象，（ř）-Imi在序列的2→4相反方向诱导了γ弯角和稀有的11元H键结构的当代形成，确定为ε弯角。为了利用这些Imi支架作为异常结构的一般启动子，已在五元环的N 1位置引入了蛋白质侧链，可能模拟任何残基。最后，Imi环已配备了非天然的侧链或官能化的取代基，这些取代基可用作连接子，将Imi肽化学选择性地结合到纳米颗粒，生物材料或诊断探针上。
• CYCLIC P3 TRIPEPTIDE HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267916A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也有用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有丙型肝炎感染的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的丙型肝炎感染的方法。
• WO2008/119825
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8377872B2
  申请人：——

  公开号：US8377872B2

  公开（公告）日：2013-02-19