6-氟喹啉-8-甲醛 | 22934-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟喹啉-8-甲醛
• 英文名称: 6-fluoroquinoline-8-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Fluor-chinolin-8-carbaldehyd
• CAS: 22934-42-5
• 化学式: C₁₀H₆FNO
• mdl: MFCD15526830
• 分子量: 175.162
• InChiKey: WDNMGOKPEQFEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟喹啉-8-甲醛 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(6-fluoroquinolin-8-yl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-氟喹啉-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的喹啉8-甲醛与（己基）芳基硼酸的直接偶联反应，合成了8-芳酰基喹啉。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01490

文献信息

• Synthesis of Cyclopentadienols by Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 8-Formylquinolines and [2+2+1] Carbocyclization with Alkynes
  作者：Xingwei Li、Xifa Yang、Zisong Qi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01936

  日期：2016.10.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [2+2+1] coupling between 8-formylquinolines and alkynes has been realized for the synthesis of cyclopentadienols with broad substrate scope and functional group tolerance. The reaction occurs via C (acyl)–H activation with double insertion of the alkyne in high atom-economy. Instead of simply undergoing a [2+2+1] cyclization, a subsequent formal intermolecular

  已经实现了在8-甲酰基喹啉和炔烃之间有效的Rh（III）催化的氧化还原中性[2 + 2 + 1]偶联，以合成具有宽底物范围和官能团耐受性的环戊二烯醇。反应是通过C（酰基）–H活化和炔烃在高原子经济中的两次插入而发生的。不仅仅是简单地进行[2 + 2 + 1]环化，还涉及随后的正式分子间1，5-羟基移位，从而提供了热力学上更稳定的共轭环戊二烯醇。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019051396A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: formula (I), wherein A is N or CR8; Z is formula (II); E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R2 and R3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R2 and R3, together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not formula (III).

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。
• Secosteroid–quinoline hybrids as new anticancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Alexander M. Scherbakov、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Olga E. Andreeva、Diana I. Salnikova、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2022.106245

  日期：2023.4

  An elegant approach to unknown secosteroid–quinoline hybrids is disclosed. A series of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N′-(iso)quinolylmethylene]hydrazides was prepared and these novel type of secosteroids was screened for antiproliferative activity against estrogen-responsive human breast cancer cell line MCF-7. Most of the synthesized compounds showed a cytotoxic effect superior to that

  公开了一种未知的类固醇-喹啉杂化物的优雅方法。制备了一系列 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(iso)quinolymethylene]hydrazides 并筛选了这些新型类固醇的抗雌激素增殖活性-反应性人乳腺癌细胞系 MCF-7。大多数合成的化合物表现出优于参比药物顺铂的细胞毒作用；先导化合物表现出最高的活性，IC 50值约为0.8 μM，是顺铂的7倍。对于命中的 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-quinolymethylene]hydrazides 2a和2c，观察到高选择性指数。化合物2a和2c在荧光素酶报告基因测定中评估的 10 显示出优于他莫昔芬的高抗雌激素效力。这些命中化合物的特点是对 MCF-7 细胞具有高活性，而 MCF-7 细胞对多药耐药 NCI/ADR-RES
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210163454A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: wherein A is N or CR 8 ; Z is E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R 2 and R 3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R 2 and R 3 , together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R 8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。