2-(4'-acetylphenylamino)-3,5-dinitropyridine | 93897-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-acetylphenylamino)-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 4-(3,5-Dinitro-pyridyl-2-amino)-acetophenon；2-(p-Acetyl-anilino)-3,5-dinitro-pyridin；1-[4-(3,5-dinitro-pyridin-2-ylamino)-phenyl]-ethanone；1-[4-[(3,5-Dinitropyridin-2-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 93897-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: WOTOIBFUKQQJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 4-氨基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4'-acetylphenylamino)-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶与间位和对位取代苯胺在甲醇中的反应动力学

  摘要：

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (1) 与间位和对位取代的苯胺 (2a-j) 反应生成 2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物 (3a-j) 的动力学在不同温度的甲醇中。产物 (3a-j) 的 IR 研究表明，NH 和邻硝基之间存在氢键，紫外光谱显示由于氨基与氮杂和硝基之间的相互作用导致红移。ΔH‡ 与 ΔS‡ 的曲线图在 324 °C 等速温度下给出了良好的直线。在所有温度下，从 log k2 对 σ 值的图获得了良好的线性关系，具有相对较大的负 ρ 值（-3.75 到 -3.16），表明形成了 Meisenheimer σ-络合物中间体。log k2 与 pKa 值 (β = 0.85) 的关系图在 25 °C 时给出了良好的直线，除 2f (4-COCH3) 外，表明反应在过渡态中涉及显着的键形成。建议 SNAr 机制通过两个阶段进行，第一个阶段是速率确定。版权所有 © 2000 John

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<549::aid-poc297>3.0.co;2-5

文献信息

• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine withmeta- andpara-substituted anilines in methanol
  作者：Fatma El-Zahraa M. EL Hegazy、Soheir Z. Abdel Fattah、Ezzat A. Hamed、Saber M. Sharaf

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<549::aid-poc297>3.0.co;2-5

  日期：2000.9

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine (1) with meta- and para-substituted anilines (2a–j) to give 2-anilino-3,5-dinitropyridine derivatives (3a–j) were studied in methanol at different temperatures. IR studies of the products (3a–j) indicated the presence of hydrogen bonding between N—H and an o-nitro group, and UV spectra showed a red shift resulting from the interaction between

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (1) 与间位和对位取代的苯胺 (2a-j) 反应生成 2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物 (3a-j) 的动力学在不同温度的甲醇中。产物 (3a-j) 的 IR 研究表明，NH 和邻硝基之间存在氢键，紫外光谱显示由于氨基与氮杂和硝基之间的相互作用导致红移。ΔH‡ 与 ΔS‡ 的曲线图在 324 °C 等速温度下给出了良好的直线。在所有温度下，从 log k2 对 σ 值的图获得了良好的线性关系，具有相对较大的负 ρ 值（-3.75 到 -3.16），表明形成了 Meisenheimer σ-络合物中间体。log k2 与 pKa 值 (β = 0.85) 的关系图在 25 °C 时给出了良好的直线，除 2f (4-COCH3) 外，表明反应在过渡态中涉及显着的键形成。建议 SNAr 机制通过两个阶段进行，第一个阶段是速率确定。版权所有 © 2000 John