N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 60667-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 60667-89-2
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₅
• 分子量: 284.107
• InChiKey: IUJXJTNDPZUFCL-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-bis-(O-benzoyl)-4-(O-methanesulfonyl)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+