3-[2-[[(2S)-2-amino-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid | 446880-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[2-[[(2S)-2-amino-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 446880-45-1
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₉
• 分子量: 604.701
• InChiKey: CEVAUHHEJHSDOP-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[[(2S)-2-amino-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid 在 二甲基硫 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2S)-7-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-(carboxymethyl)-3,8,10-trioxo-1,4,7-triazecan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-nasp(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基-甲基)-甘氨酸] 在 10percent Pd/C 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-[2-[[(2S)-2-amino-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w