t-butyl α,α-dihydroxyacetate | 73633-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl α,α-dihydroxyacetate
• 英文别名: Glyoxylsaeure-tert-butylester；tert-butyl glyoxylate hydrate；t-butyl glyoxalate hydrate；t-butyl glyoxylate hydrate；t-Butyl dihydroxyacetate；tert-Butyl dihydroxyacetate；tert-butyl 2,2-dihydroxyacetate
• CAS: 73633-07-5
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: YMAUXFYKUSOCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl α,α-dihydroxyacetate 在 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 polymeric base 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-3-[(2R,3R)-1-[tert-Butoxycarbonyl-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-2-(2-methyl-acryloylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2,2-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧化头孢类。二。-从hetacillin合成2-oxocephalexin

  摘要：

  2-氧头孢氨苄4（2-oxoccephalemin 4）是新的2-oxocephemem-4-羧酸组的非常不稳定的代表，已从hetacillin合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630119
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl glyoxylate 、 t-butyl α,α-dihydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过两个“一锅”序列高效合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201001108

文献信息

• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。
• High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor (−)-Oseltamivir by Three “One-Pot” Operations
  作者：Hayato Ishikawa、Takaki Suzuki、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200804883

  日期：2009.2.2

  Taking shortcuts: A remarkably short and high‐yielding asymmetric total synthesis of (−)‐oseltamivir takes advantage of organocatalysis and single‐pot domino operations. The target, known as the drug Tamiflu, is prepared efficiently in a short time, and also its derivatives can be synthesized effectively.

  走捷径：（-）-奥司他韦的明显短且高产的不对称总合成利用了有机催化和单罐多米诺骨牌操作的优势。可以在短时间内有效地制备称为药物达菲的靶标，并且还可以有效地合成其衍生物。
• Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Glyoxylsäure
  申请人：Chemie Linz Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0401533A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Glyoxylsäure durch Hydrolyse von Glyoxylsäureesterhemiacetalen, indem man Glyoxylsäureesterhemiacetale in einer Reaktorkaskade mit Wasserdampf im Gegenstrom behandelt.

  通过在反应器级联中用水蒸气逆流处理乙醛酸半乙酸酯，从而水解乙醛酸半乙酸酯，连续制备乙醛酸浓水溶液的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2301911B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• Brennan, John; Richardson, Geoffrey; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 649 - 655
  作者：Brennan, John、Richardson, Geoffrey、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——