2-(2-羟基环己基)乙腈 | 90242-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-羟基环己基)乙腈
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexaneacetonitrile, 2-hydroxy-；2-(2-hydroxycyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 90242-33-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GAFNITUKNVGWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基环己基)乙腈 在 samarium diiodide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内的还原偶联反应：一种佛波骨架的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速收敛至佛波酯的ABC-三环核心的途径。化学利用了通过电化学促进的分子间和分子内还原偶联过程，以及通过使用二碘化sa。

  DOI：

  10.1021/ol006301v
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 nickel(II) salen 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-羟基环己基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  催化还原镍（Salen）的间接电还原环化和电氢环化

  摘要：

  我们描述了为实现使用催化镍（II）salen作为介体的电还原环化（ERC）和电氢环化（EHC）反应所做的努力。虽然镍（II）沙仑被证明是有效的，但类似的钴配合物以及镍（II）环己酰胺均无效。使用汞池或环境上优选的网状玻璃碳（RVC）阴极，可实现60％至94％的收率转化。这些实施例代表了首先以这种方式使用镍salen配合物的情况。观察到ERC和EHC底物的伏安行为之间存在明显差异。二烯酸酯14例如显示出明显更大的催化电流。当结构修改后的介体31使用电子传输路径时会关闭。相反，还原形式的31表现为电生成的碱，导致分子内迈克尔加合物23的形成。据推测，修饰的配体的甲基降低了复合物的还原形式用作亲核试剂而不作为碱的能力。醛23还被表征为镍（II）salen介导的11的电还原环化的副产物。鉴于非介导过程中不存在它，因此其形成与介体的存在有关。为了说明结果，我们赞成存在一个机械连续体，该连续体涉及镍（

  DOI：

  10.1021/jo051148+

文献信息

• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles
  作者：Boram Seo、Hyunseok Kim、Ya Gob Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02077

  日期：2017.10.6

  available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker is described. It provides a wide range of bicyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results indicate that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。