(2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-yl (2E)-(4S,6R,7R,9S,10R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4,7,10-trimethyl-7-(triethylsilyl)oxydodeca-2,11-dienoate | 944943-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-yl (2E)-(4S,6R,7R,9S,10R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4,7,10-trimethyl-7-(triethylsilyl)oxydodeca-2,11-dienoate
• CAS: 944943-32-2
• 化学式: C₄₀H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 709.211
• InChiKey: BNGHHGFKIPSLDA-BPJFIXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-yl (2E)-(4S,6R,7R,9S,10R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4,7,10-trimethyl-7-(triethylsilyl)oxydodeca-2,11-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 amphidinolide Y
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (E)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes

  摘要：

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol0710360
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 乙基溴化镁 、 potassium trimethylsilonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-yl (2E)-(4S,6R,7R,9S,10R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4,7,10-trimethyl-7-(triethylsilyl)oxydodeca-2,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (E)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes

  摘要：

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol0710360