3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-Methylbut-3-enoxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-methylbut-3-enoxy)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ASVNYVXOLPLXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4,4-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS
  [FR] ODORISANTS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES ODORISANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2022024054A9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 3-烯氧基-2-环烯酮的光环加成：对映选择性路易斯酸催化和环扩环

  摘要：

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201407832

文献信息

• [2+2] Photocycloaddition of 3-Alkenyloxy-2-cycloalkenones: Enantioselective Lewis Acid Catalysis and Ring Expansion
  作者：Richard Brimioulle、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201407832

  日期：2014.11.17

  (50 mol %) of a chiral Lewis acid, the intramolecular [2+2] photocycloaddition of the title compounds was achieved with high enantioselectivity (up to 94 % ee). Upon cleavage of the cyclobutane ring the resulting tricyclic products underwent ring‐expansion reactions under acidic conditions and formed anellated seven‐ or eight‐membered‐ring systems without racemization. The ring expansion could be combined

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。
• [EN] ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS<br/>[FR] ODORISANTS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES ODORISANTS
  申请人：S H KELKAR AND COMPANY LTD

  公开号：WO2022024054A9

  公开（公告）日：2022-03-24