(3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-3,5-dimethyloxan-2-one | 878486-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 878486-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: QNIPBJXBKLCIMK-LOWDOPEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-3,5-dimethyloxan-2-one 在 (C₆H₅)3RhCl camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid N-methoxy-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides

  摘要：

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides

  摘要：

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.010