(-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid | 383910-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(Acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)-imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic Acid；(1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethylbutyl]-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 383910-27-8
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₈
• 分子量: 528.646
• InChiKey: LGMXDXMCELSEOB-BRIYLRKRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFLUENZA COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-GRIPPE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  揭示了一种新颖的化合物，包括一种亚胺-核糖衍生物与一个碳环或杂环共价连接。还描述了包括该发明化合物的药物组合物。还描述了使用该发明化合物抑制、治疗和/或抑制病毒感染的方法。这些组合物或方法可以选择性地包括一种或多种额外的抗病毒药物。

  公开号：

  WO2014186465A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY

  摘要：

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。

  公开号：

  US20130274229A1
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-methyl (1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-({[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}amino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLUENZA COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其中包括一种亚胺-核糖衍生物与一个碳环或杂环共价连接。还描述了包括本发明化合物的制药组合物。本发明还描述了使用这些化合物进行病毒感染的抑制、治疗和/或抑制方法。这些组合物或方法可以选择包括一个或多个额外的抗病毒剂。

  公开号：

  US20160096842A1

文献信息

• Systematic Structure-Based Design and Stereoselective Synthesis of Novel Multisubstituted Cyclopentane Derivatives with Potent Antiinfluenza Activity
  作者：Pooran Chand、Pravin L. Kotian、Ali Dehghani、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Tracy L. Hutchison、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm010277p

  日期：2001.12.1

  interact with the four binding pockets of the neuraminidase active site at least as effectively as those of the established six-membered ring inhibitors such as DANA (2), zanamivir (3), and oseltamivir (4). A mixture of the isomers was prepared initially. Protein crystallography of inhibitor-enzyme complexes was used to screen mixtures of isomers in order to identify the most active stereoisomer. A synthetic

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMIVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU PÉRAMIVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012145932A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to a novel process for preparing peramivir formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to intermediates used therein.

  本发明涉及一种制备peramivir配方(I)或其药学上可接受的盐的新工艺，以及其中使用的中间体。
• Enhanced anti-influenza agents conjugated with anti-inflammatory activity
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US10130714B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  本发明公开了通过与抗炎剂共轭形成的新型双靶向、双功能抗流感药物。根据本发明，示例药物包括含咖啡酸（CA）的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA-酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨酸酶和抑制促炎细胞因子。本文提供了制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物能协同保护被H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠。ZA-7-CA、ZA-7-CA-酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远高于ZA与消炎药的联合疗法。
• ANTI-INFLUENZA AGENT CONJUGATED TO ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2841066B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US9499554B2
  申请人：——

  公开号：US9499554B2

  公开（公告）日：2016-11-22