3-[1]菲基-丙酸 | 858856-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-[1]菲基-丙酸
• 英文名称: 3-[1]phenanthryl-propionic acid
• 英文别名: 3-[1]Phenanthryl-propionsaeure；phenanthrenepropionic acid；3-Phenanthren-1-ylpropanoic acid
• CAS: 858856-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: QOAXGCFDMDVEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 氯化亚砜 、 3-[1]菲基-丙酸 、 硝基苯 生成 三氯苯哒唑 、 4,5-dihydro-6H-benzanthra-6-one
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-[1]菲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a034

文献信息

• Large hydrophobic interactions with clearly defined geometry. A dimeric steroid with catalytic properties
  作者：J. Peter Guthrie、Patricia A. Cullimore、Robert S. McDonald、Stella O'Leary

  DOI：10.1139/v82-111

  日期：1982.3.15

  The steroid dimer α,α′-bis(17β-(4'-imidazolyl)-11-keto-5α- androstan-3β-amino)-p-xylene, 3, has been synthesized by reductive animation of 17β-(4′-imidazolyl)-5α- androstane-3,11-dione by p-xylenediamine in the presence of sodium cyanoborohydride, and by reductive amination of terephthalaidehyde by 3β-amino-17β-(4′-imidazolyl)-5α- androstan-11-one. The second method is stereochemically unambiguous; the first is not. Compound 3 acts as a catalyst for the hydrolysis of 3-arylpropionate esters of 3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid. For the phenanthryl propionate the rate enhancement relative to imidazole is 200-fold, and the rate enhancement relative to the hypothetical rate for the propionate reacting with the steroid by the same transition state geometry is 3000-fold. The slope of a plot of log k_corr vs. π for the reaction of 3b with aryl propionate esters was 0.83; the corresponding slope for 12 was 0.39. This provides a design parameter for the construction of artificial enzymes.

  顺酐二甲苯α,α'-双(17β-(4'-咪唑基)-11-酮-5α-雄甾三β-氨基)-p-二甲苯，3号化合物是通过在氰硼氢钠存在下，通过17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾烷-3,11-二酮与对二甲苯二胺还原缩合反应，以及通过对苯二甲酸酐与3β-氨基-17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾-11-酮还原缩合反应合成的。第二种方法具有立体化学上的明确性，而第一种方法则没有。化合物3可作为3-羟基-4-硝基苯甲酸3-芳基丙酸酯的水解催化剂。对于菲基丙酸酯，相对于咪唑，其速率增强了200倍，相对于通过相同过渡态几何与类固醇反应的丙酸酯的理论速率增强了3000倍。3b与芳基丙酸酯反应的log k_corr vs. π图的斜率为0.83；相应的12的斜率为0.39。这为构建人工酶提供了设计参数。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 169,172
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of β-(1-Phenanthryl)-propionic Acid
  作者：Samuel Natelson、Sidney P. Gottfried

  DOI：10.1021/ja01280a503

  日期：1937.1
• Dannenberg; Kessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 32,40
  作者：Dannenberg、Kessler

  DOI：——

  日期：——
• Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01290a034

  日期：1937.11