3-[1]萘基-丁酸 | 22339-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-[1]萘基-丁酸
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: β-(1-Naphthyl)-buttersaeure, (+/-)-3-(Naphthyl-1)-buttersaeure；3-<1>Naphthyl-buttersaeure；3-[1]naphthyl-butyric acid；3-[1]Naphthyl-buttersaeure；β-methyl-1-naphthalenepropanoic acid；3-naphthalen-1-ylbutanoic acid
• CAS: 22339-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RTYRKKRZQSSAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-108.6 °C
• 沸点：
  378.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1]萘基-丁酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  萘中的亲电取代：萘基丁醇环化成四氢菲

  摘要：

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29810000286
• 作为产物：
  描述：

  (1-[1]naphthyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester 生成 3-[1]萘基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  613.有机反应中的氢化物离子。第二部分。在酸存在下，通过苯乙酮与醌反应制备苯乙铵盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003295

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Biocatalytic process for the production of L-(-)-carnitine from crotonobetaine and strains of Proteeae for use in said process
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0457735A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  A process is described for stereospecifically hydrating crotonobetaine to L-(-)-carnitine via the action of an enzyme produced by four new strains of Proteus mirabilis (NRRL B-18480, NRRL B-18481, NRRL B-18482, and NRRL B-18483) in biotransformation media containing from 10 to 12% (w/v) crotonobetaine inner salt.

  本文描述了一种将巴豆甜菜碱立体水合为 L-(-)-肉碱的工艺，该工艺是通过四种新的神奇变形杆菌菌株（NRRL B-18480、NRRL B-18481、NRRL B-18482 和 NRRL B-18483）在含有 10%至 12%（w/v）巴豆甜菜碱内盐的生物转化培养基中产生的一种酶的作用实现的。
• Synthetic Experiments in the Chrysene Series
  作者：Louis F. Fieser、Lloyd M. Joshel、Arnold M. Seligman

  DOI：10.1021/ja01877a046

  日期：1939.8
• Phenanthrene Derivatives. X. Acetylation of 4-Methylphenanthrene
  作者：W. E. Bachmann、R. O. Edgerton

  DOI：10.1021/ja01865a086

  日期：1940.8

表征谱图