(E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid | 608519-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid
• 英文别名: 1-phenanthrenyl acrylic acid；3t-(phenanthryl-(1))-acrylic acid；3t-(Phenanthryl-(1))-acrylsaeure；(E)-3-phenanthren-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 608519-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: ADRQGMDPSREWSB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-[1]菲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a034
• 作为产物：
  描述：

  phenanthren-1-ylmethanol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成：2-氮杂苯甲基苯胺的一般路线

  摘要：

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00731-1

文献信息

• Heck-mediated synthesis and photochemically induced cyclization of [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters and 2-styryl-benzoic acid methyl esters: total synthesis of naphtho[2,1f]isoquinolines (2-azachrysenes)
  作者：M Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Miguel Maestro、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01073-1

  日期：2003.9

  The first synthesis consists of a Heck coupling reaction between trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)phenyl esters and styrenes to give [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters. These compounds cyclize to give (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl esters, from which 2-azachrysenes can be obtained in a three-step sequence. The second synthesis includes a new

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。
• Rapid Synthesis of β-(1-Phenanthryl)-propionic Acid
  作者：Samuel Natelson、Sidney P. Gottfried

  DOI：10.1021/ja01280a503

  日期：1937.1