α-(2-chlorophenyl)-α-[2-[(1-methylethyl)amino]ethyl]-1-piperidinebutanamide | 116078-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(2-chlorophenyl)-α-[2-[(1-methylethyl)amino]ethyl]-1-piperidinebutanamide
• 英文别名: (+/-)-α-(2-chlorophenyl)-α-<2-<(1-methylethyl)amino>ethyl>-1-piperidinebutanamide；(±)-α-(2-Chlorophenyl)-α-[2-[(-methylethyl)amino]ethyl]-1-piperidinebutaneamide；α-[2-(1-methylethyl)aminoethyl]-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide；(+/-)-α-(2-chlorophenyl)-α-{2-[(1-methylethyl)amino]ethyl}-1-piperidinebutanamide；alpha-[2-(1-Methylethyl)aminoethyl]-alpha-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide；2-(2-chlorophenyl)-2-(2-piperidin-1-ylethyl)-4-(propan-2-ylamino)butanamide
• CAS: 116078-64-9
• 化学式: C₂₀H₃₂ClN₃O
• 分子量: 365.947
• InChiKey: VHDLFXSGTOVSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-chlorophenyl)-α-[2-[(1-methylethyl)amino]ethyl]-1-piperidinebutanamide 以88的产率得到比地索胺
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 528-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、548.82 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 α-(2-chlorophenyl)-α-[2-[(1-methylethyl)amino]ethyl]-1-piperidinebutanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017

文献信息

• A New and Improved Synthesis of Bidisomide
  作者：Alok K. Awasthi、Kalidas Paul

  DOI：10.1021/op010217t

  日期：2001.9.1

  Bidisomide, an antiarrhythmic and defibrillating agent, has been synthesized by a new approach. One of the key intermediates in this synthesis is 2-(N-isopropyl-N-allylamino)ethyl chloride. The dis...

  Bidisomide是一种抗心律失常和除颤剂，已通过一种新方法合成。该合成中的关键中间体之一是 2-(N-异丙基-N-烯丙基氨基)乙基氯。不...
• Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05432284A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  The present invention relates to a novel process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives having the following formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof wherein X represents halo, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, hydrido, trifluoromethyl, phenyl, or lower alkoxy having 1 to 6 carbon atoms; Y represents the group --CN or --CONH.sub.2 ; R.sub.2 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents acetyl, benzoyl, phenacetyl or trifluoroacetyl; m is the integer 1 or 2 and n is an integer from 1 to 3 inclusive; which comprises alkylating an aminoalkanol using a benzaldehyde/aminoalkanol/ketone mixture in the presence of a platinum catalyst to give an alkyl substituted phenylmethylaminoalkanol; halogenating the alkanol using a halogenating agent to give a haloalkyl alkylbenzenemethanamine salt; treating the salt with substituted phenyl piperidinealkanenitrile or substituted phenyl pyrrolidinealkanenitrile in the presence of base and dimethyl sulfoxide to give a substituted phenyl substituted aminoalkyl piperidinealkanenitrile or substituted aminoalkyl pyrrolidinealkanenitrile; hydration of the nitrile to give the corresponding amide; and N-debenzylation of the amide followed by acetylation to give the compounds of formula I wherein Y is --CONH.sub.2.

  本发明涉及一种新型的制备杂环烷基酰胺衍生物的方法，其具有以下结构式：##STR1##以及其药学上可接受的酸加成盐，其中X代表卤素、碳数为1到6的烷基、氢、三氟甲基、苯基或碳数为1到6的低级烷氧基；Y代表--CN或--CONH.sub.2基团；R.sub.2代表碳数为1到6的烷基；R.sub.3代表乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基；m为整数1或2，n为1到3的整数；其包括在铂催化剂存在下使用苯甲醛/氨基醇/酮混合物烷基化氨基醇以得到烷基取代的苯甲基氨基醇；使用卤化试剂卤化烷醇以得到卤代烷基烷基苯甲胺盐；在碱和二甲基亚砜的存在下处理盐与取代的苯基哌啶烷基腈或取代的苯基吡咯烷基腈以得到取代的苯基取代的氨基烷基哌啶烷基腈或取代的氨基烷基吡咯烷基腈；水解腈以得到相应的酰胺；以及脱苯基化酰胺后乙酰化以得到式I的化合物，其中Y为--CONH.sub.2。
• Monobasic disobutamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05097035A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Compositions of matter are disclosed of compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein X represents a halo, lower alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, phenyl, or lower alkoxy substituent; Y represents --CN, --CONH.sub.2, --CON(R.sub.1).sub.2 or --CO.sub.2 R.sub.1 where R.sub.1 is a lower alkyl; m is the integer 1 or 2 and n is an integer from 1 to 3 inclusive; R.sub.2 represents lower alkyl; R.sub.3 represents lower alkyl or acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoroacetyl; A, B, and D are carbonyl or methylene such that when one of A, B, or D is carbonyl, the others are methylene and R.sub.3 is lower alkyl, whereas when R.sub.3 is acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoroacetyl, A, B, and D are methylene. These compounds have utility as antiarrhythmic agents.

  本发明揭示了化合物的组合物，其具有以下公式：##STR1##以及其药学上可接受的酸加合物盐，其中X表示卤素，低烷基，氢，三氟甲基，苯基或低烷氧基取代基; Y表示--CN，--CONH.sub.2，--CON(R.sub.1).sub.2或--CO.sub.2R.sub.1，其中R.sub.1是低烷基; m是整数1或2，n是整数1至3（含）; R.sub.2表示低烷基; R.sub.3表示低烷基或乙酰基，酰基，苯乙酰基或三氟乙酰基; A，B和D是羰基或亚甲基，使得当A、B或D中的一个是羰基时，其他的是亚甲基，而R.sub.3是低烷基，而当R.sub.3是乙酰基，酰基，苯乙酰基或三氟乙酰基时，A，B和D是亚甲基。这些化合物具有抗心律失常药物的实用性。
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  作者：DESAI B. N.、 CHORVAT R. J.、 RORIG K. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4639524A
  申请人：——

  公开号：US4639524A

  公开（公告）日：1987-01-27