(+/-)-α-{2-[benzoyl(1-methylethyl)amino]ethyl}-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide | 116078-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-{2-[benzoyl(1-methylethyl)amino]ethyl}-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide
• 英文别名: I+/--[2-[Benzoyl(1-methylethyl)amino]ethyl]-I+/--(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide；N-[3-carbamoyl-3-(2-chlorophenyl)-5-piperidin-1-ylpentyl]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 116078-66-1
• 化学式: C₂₇H₃₆ClN₃O₂
• 分子量: 470.055
• InChiKey: GECUSIZVKHTWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、548.82 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-α-{2-[benzoyl(1-methylethyl)amino]ethyl}-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of a new series of antiarrhythmic agents: monobasic derivatives of disobutamide
  作者：Bipin N. Desai、Kerry W. Fowler、Robert J. Chorvat、Leo G. Frederick、Frida R. Hatley、Kurt J. Rorig、Susan M. Garthwaite

  DOI：10.1021/jm00119a017

  日期：1988.11

  Analogues of the dibasic antiarrhythmic agent disobutamide (2) were prepared and evaluated for antiarrhythmic efficacy, myocardial depression, and anticholinergic activity. The replacement of an isopropyl group in disobutamide by an acetyl group led to the monobasic analogue SC-40230, 7a, which demonstrated good antiarrhythmic activity accompanied by less myocardial depressant and anticholinergic activities

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。