(±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile | 116078-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile
• 英文别名: (+/-)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile；α-(2-Chlorophenyl)-1-piperidinebutane nitrile；α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile；2-(2-Chlorophenyl)-4-(piperidin-1-yl)butanenitrile；2-(2-chlorophenyl)-4-piperidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 116078-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂
• 分子量: 262.782
• InChiKey: YQCBNVZGEYDTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、548.82 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-α-<2-<(trifluoroacetyl)(1-methylethyl)amino>ethyl>-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 邻氯苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到(±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017
• 作为试剂：
  描述：

  2-(N-isopropyl-N-allylamino)ethyl chloride hydrochloride 、 (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 在 (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 作用下， 以76的产率得到(±)-α-(2-chlorophenyl)-α-[2-[(1-methylethyl)(allyl) amino]ethyl]-1-piperidinebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 528-530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Improved Synthesis of Bidisomide
  作者：Alok K. Awasthi、Kalidas Paul

  DOI：10.1021/op010217t

  日期：2001.9.1

  Bidisomide, an antiarrhythmic and defibrillating agent, has been synthesized by a new approach. One of the key intermediates in this synthesis is 2-(N-isopropyl-N-allylamino)ethyl chloride. The dis...

  Bidisomide是一种抗心律失常和除颤剂，已通过一种新方法合成。该合成中的关键中间体之一是 2-(N-异丙基-N-烯丙基氨基)乙基氯。不...
• Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05731435A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The present invention relates to a novel process for the preparation of N-heterocyclealkanamide derivatives having the following formula: ##STR1## which comprises reacting 1-(2-chloroethyl)piperidine with 2-chlorobenzeneacetonitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile; alkylating the piperidenebutanenitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine-1-b utanenitrile; hydrolyzing the resulting alkylated piperidinebutanenitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-(2-oxoethyl)piperidine-1-butanenit rile; reacting the resulting piperidinebutanenitrile with isopropylamine to form (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-methylethyl)imino!ethyl!pip eridine-1-butanenitrile; reducing the resulting imine to form (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-methylethyl)amino!ethyl!-pi peridine-1-butanenitrile; acetylating the resulting amine to form (.+-.)-N-\x9b3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-5-(1-piperidinyl)pentyl!-N-(1-methyle thyl)acetamide; hydrolyzing the resulting acetylated amino substituted piperidine butanenitrile to form (.+-.)-.alpha.-\x9b2-\x9bacetyl(1-methylethyl)amino!ethyl!-.alpha.-(2-chlorophen yl)-1-piperidinebutanamide; and isolating the resulting piperidinebutanamide.

  本发明涉及一种新颖的制备N-杂环烷基酰胺衍生物的方法，其具有以下结构式：##STR1## 包括将1-(2-氯乙基)哌啶与2-氯苯乙腈反应以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁腈；烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2,2-二甲氧基乙基)哌啶-1-丁腈；水解所得的烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2-氧乙基)哌啶-1-丁腈；将所得的哌啶丁腈与异丙胺反应以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)亚胺基乙基哌啶-1-丁腈；还原所得的亚胺以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)氨基乙基哌啶-1-丁腈；乙酰化所得的胺以形成(.+-.)-N-\x9b3-(2-氯苯基)-3-氰基-5-(1-哌啶基)戊基-N-(1-甲基乙基)乙酰胺；水解所得的乙酰化氨基取代哌啶丁腈以形成(.+-.)-.alpha.-\x9b2-\x9bacetyl(1-甲基乙基)氨基乙基-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁酰胺；并分离所得的哌啶丁酰胺。
• Monobasic disobutamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04639524A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compositions of matter are disclosed of compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein X represents a halo, lower alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, phenyl, or lower alkoxy substituent; Y represents --CN, --CONH.sub.2, --CON(R.sub.1).sub.2 or --CO.sub.2 R.sub.1 where R.sub.1 is a lower alkyl; m is the integer 1 or 2 and n is an integer from 1 to 3 inclusive; R.sub.2 represents lower alkyl; R.sub.3 represents lower alkyl or acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoracetyl; A, B, and D are carbonyl or methylene such that when one of A, B, or D is carbonyl, the others are methylene and R.sub.3 is lower alkyl, whereas when R.sub.3 is acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoroacetyl, A, B, and D are methylene. These compounds have utility as antiarrhythmic agents.

  本发明公开了具有以下结构的化合物及其药学上可接受的酸盐：其中X代表卤素、低碳烷基、氢、三氟甲基、苯基或低烷氧基取代基；Y代表-CN、-CONH₂、-CON(R₁)₂或-CO₂R₁，其中R₁为低碳烷基；m为整数1或2，n为1至3的整数；R₂代表低碳烷基；R₃代表低碳烷基或乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基；A、B和D为酰基或亚甲基，当A、B或D之一为酰基时，其他为亚甲基且R₃为低碳烷基；而当R₃为乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基时，A、B和D为亚甲基。这些化合物可用作抗心律失常药物。
• DESAI, BIPIN N.;FOWLER, KERRY W.;CHORVAT, ROBERT J.;FREDERICK, LEO G.;HAT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N1, C. 2158-2164
  作者：DESAI, BIPIN N.、FOWLER, KERRY W.、CHORVAT, ROBERT J.、FREDERICK, LEO G.、HAT+

  DOI：——

  日期：——
• US4639524A
  申请人：——

  公开号：US4639524A

  公开（公告）日：1987-01-27