3-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 119741-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 119741-57-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD16620059
• 分子量: 165.151
• InChiKey: YIFOMNFBIJFEFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (5-((3-cyano-1-((3-cyclopropylquinolin-6-yl)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)methyl)-4,6-dimethylpyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡唑-4-甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1

文献信息

• [EN] N-((HETEROARYLMETHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-((HÉTÉROARYLMÉTHYL)-HÉTÉROARYL-CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016083816A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a selection of compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease or condition in which plasma kallikrein activity is implicated); and methods of treating patients with such compounds.

  本发明提供了一种化合物选择，其化学式为(I)：包含这种化合物的组合物；利用这种化合物进行治疗（例如在涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况的治疗或预防）；以及使用这种化合物治疗患者的方法。
• [EN] 4- (5-CYANO-PYRAZOL-1-YL) -PIPERIDINE DERIVATIVES AS GPR 119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(5-CYANOPYRAZOL-1-YL)PIPÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU GPR119
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012069948A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds that modulate the activity of the G-protein-coupled receptor GPR119 and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the G-protein- coupled receptor GPR119 in animals are described herein.

  本文描述了调节G蛋白偶联受体GPR119活性的化合物及其在治疗与动物中G蛋白偶联受体GPR119调节相关疾病中的用途。
• Transition-Metal-Free [3 + 2] Cycloaddition of Nitroolefins and Diazoacetonitrile: A Facile Access to Multisubstituted Cyanopyrazoles
  作者：Zhen Chen、Yue Zhang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00729

  日期：2018.4.6

  transition-metal-free [3 + 2] cycloaddition reaction between nitroolefins and diazoacetonitrile (N2CHCN) is described. This protocol exhibits several merits including simple starting materials, mild reaction conditions, broad substrate scope, good yields, and regioselectivities. The one-pot three-component reaction of nitroolefins with diazoacetonitrile (N2CHCN) and alkyl halides is also developed, thus delivering

  描述了硝基烯烃和重氮乙腈（N 2 CHCN）之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该方案具有几个优点，包括简单的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，良好的收率和区域选择性。还开发了硝基烯烃与重氮乙腈（N 2 CHCN）和烷基卤化物的单锅三组分反应，从而以良好或高收率提供了一系列多取代氰基吡唑。
• Reaction of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazines. Formation of pyrazolylthiohydroxamic acids
  作者：R. L. Robey、C. A. Alt、E. E. Van Meter

  DOI：10.1002/jhet.5570340210

  日期：1997.3

  The reactions of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazine and substituted hydrazines have been investigated. The products of the reactions have been shown to be pyrazole-3- or 5-thiohydroxamic acids rather than the hydrazones previously described by Benary and Silberstrom. Two alternate mechanisms are proposed which account for the regiochemical outcome. The structures of the pyrazole-3-

  已经研究了4-羟基-5-氧亚氨基-3-噻吩羧酸盐与肼和取代的肼的反应。已经显示反应的产物是吡唑-3-或5-硫代异羟肟酸，而不是贝纳利和席尔伯斯特伦先前描述的。提出了两种替代机制来解释区域化学结果。吡唑-3-和5-硫代异羟肟酸的结构以及相应的腈已通过独立合成，与已知化合物进行比较以及质子和碳磁共振以及远距离HETCOR实验得到了证明。
• Carbon-13 NMR chemical shifts of 1-alkyl-3(5)-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid esters
  作者：George E. Babbitt、Michael P. Lynch、James R. Beck

  DOI：10.1002/mrc.1260280117

  日期：1990.1

  A compilation of 13C NMR chemical shifts for 13 pairs of 3‐ and 5‐cyano‐substituted pyrazole regioisomers is reported. All of the ring carbon and cyano carbon 13C chemical shifts show a regular, predictable correlation with the particular isomer, whether 3‐cyano or 5‐cyano. These shifts occurred in very narrow ranges, precluding any confusion of assignment within the group of compounds studied. x‐ray

  报告了 13 对 3-和 5-氰基取代的吡唑区域异构体的 13C NMR 化学位移的汇编。所有环碳和氰基碳 13C 化学位移都显示出与特定异构体（无论是 3-氰基还是 5-氰基）的规则的、可预测的相关性。这些变化发生在非常窄的范围内，排除了所研究化合物组内的任何分配混淆。对其中一个样品进行 X 射线晶体学分析。