6-chloro-4-(3,5-dimethylphenylthio)quinolin-2(1H)-one | 1335232-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(3,5-dimethylphenylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1335232-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNOS
• 分子量: 315.823
• InChiKey: BRUSRVIWURQBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(3,5-dimethylphenylthio)quinolin-2(1H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-4-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。

  DOI：

  10.3390/molecules16097649
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-chloro-4-(3,5-dimethylphenylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。

  DOI：

  10.3390/molecules16097649

文献信息

• Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Pi Cheng、Qiong Gu、Wei Liu、Jian-Feng Zou、Yang-Yong Ou、Zhong-Yong Luo、Jian-Guo Zeng

  DOI：10.3390/molecules16097649

  日期：——

  Based on an established common pharmacophore of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNTTIs), a series of quinolin-2-one derivatives were synthesized and assayed for their in vitro activities against HIV-1 reverse transcriptase (RT) for the first time. Some of the tested compounds were active against HIV-1 RT. Compounds 4a2 and 4d2 showed inhibitory activities with IC50 values of 0.21 and 0.15 mM, respectively, with a mode of interaction with RT residues of the allosteric pocket similar to that of efavirenz.

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。