4-(4-Hydroxyphenyl)quinoline | 156970-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 4-[4]quinolyl-phenol；4-[4]Chinolyl-phenol；4-(4-quinolinyl)Phenol；4-quinolin-4-ylphenol
• CAS: 156970-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PRCDUPHSKTUQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hydroxyphenyl)quinoline 、 硫酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Nef, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 喹喔啉 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 甲苯 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Hydroxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Unsymmetrical Polyaryls by a SRN1-Type Reaction

  摘要：

  Unsymmetrical polyaryls are electrosynthesized in liquid ammonia by a single-step S(RN)1 reaction in the presence of a redox mediator starting from aromatic halides and 2,6-di-tert-butyl phenoxide. With monoaryl halides activated by electron-withdrawing substituents (N of pyridyl or quinolyl, trifluoromethyl, cyano, sulfone, ester, ketone, alkyl sulfide, N+ of anilinium), biaryls are obtained in good yields (between 50 and 95%). The yields of ter- and quateraryls are lower (40% maximum). The reaction is extended to other ortho-disubstituted phenols. Elimination reactions of the tert-butyl groups from the products are achieved by a Friedel-Crafts reaction using either trifluoromethanesulfonic acid or aluminum trichloride as catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00095a024

文献信息

• Besthorn; Jaegle, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 909
  作者：Besthorn、Jaegle

  DOI：——

  日期：——
• DE79173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——