3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester | 676557-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-diethoxy-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy) propanoate；ethyl 2,2-diethoxy-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate；Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diethoxypropanoate；ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-diethoxypropanoate
• CAS: 676557-37-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: OSXRRLYDDUYVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE

  摘要：

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。

  公开号：

  US20090069419A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ynones. Spontaneous Reversal in the Sense of Enantioinduction

  摘要：

  In this Communication, we report the direct, catalytic, asymmetric aldol addition of methyl ynones using our dinuclear zinc catalyst. A spontaneous reversal in the sense of enantioinduction was observed for these reactions; formation of the (S)-enantiomer is favored in the early stages (69% ee after 5 min), whereas the (R)-enantiomer is isolated as the major product after prolonged reaction times (97% ee after 22 h). It could be shown that this reversal in enantioselectivity is due to formation of a new catalytic species which incorporates the aldol product.

  DOI：

  10.1021/ja038666r