11-aminoacronycine | 254753-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-aminoacronycine
• 英文别名: 11-amino-6-methoxy-3,3,12-trimethylpyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 254753-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: NDELBHYMDZKGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-aminoacronycine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到11-amino-6-demethoxyacronycine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和6-去甲氧基丙烯酰胺的11-硝基和11-氨基衍生物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  2-氯-3-硝基苯甲酸与5-氨基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯或5-氨基-2,2-二甲基-2H-色烯的缩合得到二苯胺14和15。三氟乙酸酸酐介导的环化反应得到相应的a啶酮16和17，随后将其进行N-甲基化并还原为11-氨基ac啶胺和11-氨基-6-脱甲氧基ac啶胺。产生稳定的水溶性盐的这两种氨基化合物在抑制L1210细胞增殖方面比丙烯醛或6-去甲氧基丙烯醛强2至3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1604
• 作为产物：
  描述：

  3,12-dihydro-3,3-dimethyl-6-methoxy-11-nitro-7H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 11-aminoacronycine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和6-去甲氧基丙烯酰胺的11-硝基和11-氨基衍生物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  2-氯-3-硝基苯甲酸与5-氨基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯或5-氨基-2,2-二甲基-2H-色烯的缩合得到二苯胺14和15。三氟乙酸酸酐介导的环化反应得到相应的a啶酮16和17，随后将其进行N-甲基化并还原为11-氨基ac啶胺和11-氨基-6-脱甲氧基ac啶胺。产生稳定的水溶性盐的这两种氨基化合物在抑制L1210细胞增殖方面比丙烯醛或6-去甲氧基丙烯醛强2至3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1604

文献信息

• Tröger’s bases in the acronycine, benzo[a]acronycine, and benzo[b]acronycine series
  作者：Thomas Gaslonde、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Sylvie Michel、François Tillequin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.064

  日期：2011.8

  11-aminoacronycine, 10-aminobenzo[a]acronycine, and 10-aminobenzo[b]acronycine with paraformaldehyde gave the corresponding Tröger’s bases 11, 14, and 16, respectively. The cytotoxic activity of those three new compounds was determined against L-1210 leukemia and KB-3-1 solid tumor cell lines, in comparison with their parent compounds, acronycine, benzo[a]acronycine, and benzo[b]acronycine.

  11-aminoacronycine，10-氨基苯并[反应一] acronycine和10氨基苯并[ b与多聚甲醛] acronycine得到相应Tröger的碱基11，14，和16分别。与它们的母体化合物丙烯醛，苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素相比，确定了这三种新化合物对L-1210白血病和KB-3-1实体瘤细胞系的细胞毒活性。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 11-Nitro and 11-Amino Derivatives of Acronycine and 6-Demethoxyacronycine.
  作者：Abdelhakim ELOMRI、Sylvie MICHEL、Michel KOCH、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.47.1604

  日期：——

  ic acid with either 5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene or 5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene afforded diphenylamines 14 and 15. Trifluoroacetic anhydride mediated cyclization gave the corresponding acridones 16 and 17, which were subsequently N-methylated and reduced to 11-aminoacronycine and 11-amino-6-demethoxyacronycine. These two amino compounds, which gave stable water soluble salts, were

  2-氯-3-硝基苯甲酸与5-氨基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯或5-氨基-2,2-二甲基-2H-色烯的缩合得到二苯胺14和15。三氟乙酸酸酐介导的环化反应得到相应的a啶酮16和17，随后将其进行N-甲基化并还原为11-氨基ac啶胺和11-氨基-6-脱甲氧基ac啶胺。产生稳定的水溶性盐的这两种氨基化合物在抑制L1210细胞增殖方面比丙烯醛或6-去甲氧基丙烯醛强2至3倍。