tert-butyl (6-(4-methoxybenzyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate | 915296-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-(4-methoxybenzyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 915296-94-5
• 化学式: C₂₈H₂₉Cl₂N₃O₄
• 分子量: 542.462
• InChiKey: HVLXNWAVDPUFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-(4-methoxybenzyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (6-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors—mitigation of CYP and hERG liabilities via introduction of polar functionalities in the active site

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of 7-oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors are described. The preferred stereochemistry of these atropisomeric biaryl analogs has been identified as Sa. Compound (+)-3t, with a K-i against DPP4, DPP8, and DPP9 of 0.37 nM, 2.2, and 5.7 mu M, respectively, showed a significant improvement in insulin response after single doses of 3 and 10 mu mol/kg in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxybenzyl)amino)propanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 氨 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 tert-butyl (6-(4-methoxybenzyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors—mitigation of CYP and hERG liabilities via introduction of polar functionalities in the active site

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of 7-oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors are described. The preferred stereochemistry of these atropisomeric biaryl analogs has been identified as Sa. Compound (+)-3t, with a K-i against DPP4, DPP8, and DPP9 of 0.37 nM, 2.2, and 5.7 mu M, respectively, showed a significant improvement in insulin response after single doses of 3 and 10 mu mol/kg in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.074

文献信息

• Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Devasthale Pratik

  公开号：US20060264457A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, X, Y, Z, A and n are as defined herein, which are inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and thus are useful in treating diabetes and related diseases.

  提供的化合物具有以下式(I)的结构，其中R、X、Y、Z、A和n的定义如本文所述，这些化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面是有用的。
• US7521557B2
  申请人：——

  公开号：US7521557B2

  公开（公告）日：2009-04-21