(S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine | 220441-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine
• 英文别名: (S)-(4-bromophenyl)phenylmethylamine；(S)-1-(4-bromophenyl)benzylamine；(S)-(4-bromophenyl)-phenylmethanamine
• CAS: 220441-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• mdl: MFCD06616841
• 分子量: 262.149
• InChiKey: CUGXLVXNFZFUFF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-α-(4-biphenylyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991937p
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 在 [RhCl((1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene)]2 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ol0476063

文献信息

• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。
• Asymmetric synthesis of diarylmethylamines: preparation of selective opioid delta receptor ligands
  作者：Daniel Delorme、Carl Berthelette、Rico Lavoie、Edward Roberts

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00419-4

  日期：1998.11

  the construction of optically active diarylmethylamines. Diastereoselective alkylation on an aldimine/oxazolidine 2a/2b derived from (R)/(S)-phenylglycinol or enantioselective reduction of 4-[η6-chromium tricarbonylbenzoyl] bromobenzene using chiral oxazoborolidine followed by amine introduction to furnish optically active diarylmethylamines.

  两种不同的方法用于构建旋光性二芳基甲胺。非对映选择性上烷基化的醛亚胺/恶唑烷2A / 2B从（派生- [R）/（小号）-phenylglycinol或对映选择性还原的4- [η 6使用手性oxazoborolidine随后胺引入，得到光学活性diarylmethylamines -铬tricarbonylbenzoyl]溴苯。
• Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation
  作者：Maurizio Botta、Federico Corelli、Francesco Gasparrini、Flavia Messina、Claudia Mugnaini

  DOI：10.1021/jo991937p

  日期：2000.7.1